我國契稅之課徵觀念早在東晉時代已形成。東晉時代課徵之文券稅，按財產價值4%課稅，向買賣雙方徵收，賣方負擔3%，買方負擔1%。宋朝沿晉舊規課徵之牙契稅，成為當時朝廷收入之大宗，依其規定，凡有典賣，必須向官購買契紙，立契蓋官印，進而創行官印契紙之制。元明之季，有契本稅，凡買賣田房，照其價銀，每兩稅以3分。清代順治4年規定，由買主依買賣價格，每兩納稅銀3分，官於其契尾蓋官印以為證，從此契稅之完納，即具有不動產憑證稅性質；雍正7年，於每兩稅3分外加徵1分，以充科場年費；宣統2年規定買契收9%，典契收6%。清代以前課稅目的偏重於保障民間之產權，至清末已漸加重財政之目的。

民國成立後，於民國(下同)3年頒布契稅條例，其稅率仍襲清代賣9典6之比例，惟另收契紙費每張5角，對先典後賣者，准以原納典契稅額劃抵賣契稅，但以承典人與買主同屬一人為限，現行契稅即採此原則；另採重罰主義，逾期不納稅或匿報契稅者，應處罰鍰;同時徵收查驗費及註冊費，其契價在30元以上者，按件收取查驗費1元及註冊費1角，此即現行監證制度之由來。由於稅率過重，各省稅收未見旺，財政部乃電令各省，准由各省體察實際情形，賣契在6%以下，2%以上，典契在4%以下，1%以上，自定稅率報部核准施行。

鑒於各地契稅稅率不一，財政部於4年3月擬訂「減輕稅率辦法大綱」，規定契稅稅率准按賣4典2徵收，在3年6月以前驗明註冊者，一律免徵，應稅者准於驗契後3個月內繳納並將已繳查驗費等扣除，逾期則不予優惠。為加強契稅稽徵，又於6年修正契稅條例，增設稽核專章，建立官中制度及設立契紙發行所，規定民間買賣田房土地，均須官中介紹蓋戳方得成交，所立契據應呈報納稅，如有隱匿，官中即予干涉，因束縛過甚，民生怨言，於8年取消官中制度。

司法部於11年5月頒行不動產登記條例，規定不動產辦理登記時，應徵收不動產登記費，致人民有不動產者，既要向行政機關繳納契稅，又要向司法機關納不動產登記費。遂於17年將契稅劃為省地方稅，由各縣(市)稅捐徵收處徵收，另代徵附加稅，不動產登記由司法機關辦理，稅務機關乃停止辦理登記。

土地法於19年6月公布，規定土地登記由地政機關辦理並收取登記費，經契據專員審查，第1次土地所有權登記者登記費為價值之2‰，土地權利取得設定移轉、變更或消滅登記，登記費1‰，此登記費乃一種行政規費，而契稅則屬租稅性質。鑒於各省契稅稅率不一，附加徵收亦無標準，於23年第2次全國財政會議決議：契稅以買6典3為限；附加以正稅半數為度；短報或逾期罰緩，不得超過應納金額；除賣絕典頂以外，不予課稅。

29年12月28日公布契稅暫行條例，將稅率改為賣5典3。31年5月25日修正契稅暫行條例，擴大契稅課徵範圍，增訂不動產交換按契價4%課徵，雙方各負擔半數；贈與契稅稅率為契價10%，由受贈人完納；賣契稅則由原5%提高為10%，典契稅亦由原3%提高為6%。同年10月財政部訂頒「契稅條例細則」，規定契稅附加，由原不得超過正稅50%降為25%；契稅完納應於立契日3個月內為之，逾期除責令補納外，並科以應納稅額10%之罰緩，以後每逾2個月遞加10%，直至應納數額之同數為止。嗣因32年制定契稅條例，爰廢止契稅暫行條例。

契稅條例於34年4月17日修正，規定由納稅人直接納庫。同年12月財政部公布「評定不動產標準價格注意事項」，至此，契稅徵課，全國乃趨統一，稽徵方法，亦漸周密。35年6月29日修正公布契稅條例，降低稅率，買賣、贈與、占有均各為契價之6%，典契稅為4%，交換與分割契稅為2%。並自35年7月起將契稅全部收入劃歸縣（市）地方政府，原由縣（市）收入之附加部分，則自36年起改歸於省。因40年1月1日實施「戡亂時期台灣省內各項稅捐統一稽徵暫行辦法」，契稅停止課徵，改依土地法規定，收取土地登記費，費率自1‰提高為10‰，嗣因地方自治財源短絀，41年2月5日起恢復契稅課徵，惟不再附加。

由於實施都市平均地權條例施行， 45年下半年起，臺灣省5省轄市、6縣轄市及其他48個市鎮內已實施都市計劃之地區，開徵土地增值稅，隨之停徵契稅；臺灣省在上開59個都市以外之地區，以及各都市內尚未實施都市計劃之地區，仍繼續課徵契稅。因實施都市平均地權條例中規定都市房地移轉均免徵契稅，而農村房地移轉則須課稅，極不公平，故於56年12月30日修正契稅條例，規定開徵土地增值稅區域之土地免徵契稅，亦即將都市房屋移轉納入課徵契稅範圍；且提高契稅稅率，買賣、贈與、占有契稅均由6%調整為為7.5%，典權契稅由4%調整為5%，交換、分割契稅由2%調整為2.5%；另為防杜逃漏，增訂地政機關應查明已完納契稅，始予辦理登記之規定。67年臺灣地區全面實施平均地權，全面規定地價並開徵土地增值稅，自此大部分土地移轉已無須申報繳納契稅，僅對房屋移轉課徵契稅。

又配合政府制定科學工業園區設置管理條例、促進產業升級條例、獎勵民間參與交通建設條例、國軍老舊眷村改建條例、新市鎮開發條例、都市更新條例，加工出口區設置管理條例以及國民住宅條例，分別於67至 87年間於各法律中訂定相關之契稅減免規定。

因各界對契稅條例屢有興革建言，為因應社會環境變遷，及立法委員推動修法，除於88年1月27日修正公布買賣契稅率調降為6%外，同年7月15日亦作大幅修正，主要修正內容為調降稅率，贈與契稅、占有契稅為契價6%，典權契稅為契價4%，交換契稅、分割契稅為契價2%。另增訂建築物於建物完成前訂約移轉並取得使用執照者，仍應申報繳納契稅，並刪除監證規定。

信託法於85年1月26日制定公布，配合該法施行，於90年修正契稅條例，就不動產信託中可能涉及之契稅問題，增訂條文予以規範。另考量實務上納稅義務人通常以房屋之評定標準價格申報契價核課契稅，為符合租稅公平，並達簡政便民，於99年5月5日修正契稅條例，明確規範契價以當地不動產評價委員會評定之標準價格為準。